В 1977 году окончил Калининградский технический институт, инженер-кораблестроитель. С 1977 года работал на дальневосточной судоверфи г. Петропавловск-Камчатский : мастер цеха, инженер-технолог, начальник бюро.
С 1980 года по настоящее время вся трудовая деятельность связана с Калининградским ремонтно-механическим заводом треста «Строймеханизация-I» (в настоящее время ОАО «Балткран»): старший мастер, начальник цеха металлоконструкций, начальник производственно-диспетчерского отдела, главный инженер, с 1986 года — директор Калининградского ремонтно-механического завода треста «Строймеханизация-I», с 1993 года генеральный директор ОАО «Балткран», а с сентября 2009 года по настоящее время — Президент ОАО «Балткран».
За время его руководства созданы конструкторское бюро завода, отделы маркетинга и рекламы, сервисный отдел, реконструированы старые и построены новые цеха с современным оборудованием — многопрофильными обрабатывающими центрами, автоматической и полуавтоматической сварки, закуплено и установлено оборудование на участке плазменной резки металла.
Большой объем работы выполнен по реконструкции и строительству объектов социально-бытовой сферы - были построены и сданы в эксплуатацию многоквартирные жилые дома для работников предприятия, построен детский сад на 250 мест, впоследствии переданный городу, реконструирована база отдыха на Куршской косе, на предприятии работает заводская столовая, созданные санитарно-бытовые условия в цехах и участках производства позволили обеспечить высокую культуру производства в соответствии международным стандартам.
ОАО «Балткран» — изготовитель и поставщик большого номенклатурного перечня кранового оборудования. ОАО «Балткран» выпускает продукцию по международным стандартам — для Германии, Франции, Голландии, Испании, Сингапура, Австралии, стран Африки
Предприятие обеспечивает разработку и поставки сложного оборудования грузоподъемностью 360-500 т для атомных электростанций, в том числе в зону обслуживания ядерного контура для Ленинградской, Курской, Балтийской, Нововоронежской и других АЭС. Продукция ОАО «Балткран» пользуется большим спросом на объектах РЖД, морских портов и терминалов Санкт-Петербурга, Петропавловска-Камчатского, Владивостока, Новороссийска и др., а также на объектах нефтяной и газовой промышленности России.
Под руководством Олега Филипповича проведен большой комплекс работ по техническому перевооружению предприятия, огромное значение уделено вопросам эффективности и безопасности производства.
Олег Филиппович Ермолаев вице-президент Международной ассоциации производителей портового грузоподъемного оборудования для морских портов — РЕМА: вице-президент Союза промышленников и предпринимателей Калининградской области; член Президиума Торгово-промышленной палаты Калининграда; член Союза машиностроителей России; член Ассоциации морских портов России. Награжден орденом Дружбы, почётным званием «заслуженный машиностроитель Российской Федерации», орденом «За заслуги перед Калининградской областью» и почётной грамотой Государственной корпорации по атомной энергии «Росатом».
Звание «Почетный гражданин города Калининграда» присвоено решением Городского Совета депутатов Калининграда № 195 от 01.07.2015 года.